Прежде всего — расскажем о происхождении названия города Сквира. В истолковании имени города не придерживаются одного какого-то мнения. Одни склоняются к тому, что имя городу дала речка Сквирка (которая протекает по территории города), другие считают, что его название происходит от староукраинского слова "сквира"  — щель, трещина, розкол, что должно было бы означать, "местность над рекой, которая протекает в глубоком ущелье".  Мы же принимаем истолкование имени, как "канал благословений во многие народы".

      Понятие "Сквирщина" в разные времена несло разные нагрузки в связи с изменениями территориально-административного устройства Украины и исторической судьбой самого города Сквири, который переживал, как времена бушующего развития, так и времена больших разрушений и упадка. Впервые, как можно думать, город с округой выделяется в отдельную городовую волость (удел) в древнерусские времена. Однако очертить его границы из-за отсутствия достоверных источников нет возможности.

        Первым письменным упоминанием о городе — есть грамота литовского князя Владимира Ольгердовича от 1390 года, которою он подтверждает право на владение городом Сквира. И этот год принято считать годом основания Сквиры. Хотя указанный в ней индикт 4 соответствует 1381 и 1396 гг. Поскольку в 1396 г. Владимир Ольгердович уже не был киевским князем, то дату написания прототипу грамоты можно считать 1381 год.  В той части грамоты, где упоминается Сквира было написано следующее:"Юрий Иванович со Сквиры, отцовщина которого была очень опустошена татарами, просил нас, дабы мы ему это подтвердили и жительство при замке дали: а удел его предков Сквирский, который его предки Тугоркан, Кариман и другие после них на Роси, по Раставице и Камянке, что звано Сквира... по предках со всеми другими местами для жительства: Сквира, Ягнятин, Трилесы, Фастов и другими, имел, как свое держал и жена и потомки их навеки держали..."

        Однако достижение археологической и лингвистической наук последних лет разрешают предположить, что город Сквира возник значительно раньше. Истоки этого названия языковеды относят к середине І тыс. н.э.

        В те годы город представлял собой укрепленной поселение, огражденное отовсюду земляным валом. В городе постоянно пребывал  большой военный гарнизон. Ведь население города нуждалось в защите от нападений разных кочевых племен. Город по сути оставался пограничным. К нему неоднократно Чорным путем проникали татарские орды.

        Основными элементами плановой структуры города были укрепленная цитадель (замок) и сам "город" — поселения ремесников, купцов, простолюдин.

        Замок был построен на возвышении (мысе), огражденным с одной стороны рекой Сквиркой, с другой — ее рукавом Домантивкой. Сквирский замок был деревянный, укрепленный валами и ровами. Возле замка был торг, местонахождение которого по традиции, сохранилось и до сего дня.

        Следует признать, что в XIV-XVI ст. количество населения городка возрастало медленно, его сдерживала внешнеполитическая опасность — постоянные нападения кочевников, но также эпидемии, пожары, стихийные бедствия, которые уносили сотни человеческих жизней. Кроме этого, город находился вне горячих торговых артерий. Одна единственная дорога, которая пересекала город в то время, связывала Сквиру с Киевом, Белой Церковью и Ружыном.

        В 1399 году земли Сквиры были полностью сожжены крымским ханом Тимур-Кутлуком, а в 1416 году ее земли попирает правитель Золотой Орды Едигей. Неоднократные беды и несчастья, которые приходят в это время, дополняет большой мор (чума), который распространяется на все Южные земли области Киева.

        В 1482 году крымский хан Менгли-Гирей нападает на Киев, "град взял...  и сжог огнем... Пленн бесчисленно взя, а землю Киевскую сделал пусту". Большая часть поселений Сквирского удела, в том числе и Сквира, были сожжены, а само население забрано в рабство.

       Однако ограбленное и сожженное врагом поселение недолго оставалось пустошью. Жители, которые возвращались на пожарища, восстанавливали деревянно-земляные укрепления-крепости, обрабатывали окружающие плодородные земли, занимались ремеслом, торговлей.

        В последней четверти XIV ст. в южных волостях Киевского княжества формируются новые административно-территориальные единицы - уезды, которые объединяли по несколько волостей. Их появление было обусловлено необходимостью централизации управления для более эффективного отпора систематическим татарским нападениям. Сквира становится центром большого уезда, к которому входят Трилесы, Фастов и ряд других волостей. Тем не менее, через неоднократные татарские опустошения города в XIV - XVI ст. оно теряет свои административные функции, которые переходят к другим центрам.
        После Люблинской унии 1569 год (объединение Польши и Литвы), земли Сквиры, как и другие земли Украины, захватила Польша. Город Сквира был присоединен к Белоцерковскому староству.  Длительное время, город оставался разоренным, по сути  — стал деревней.

        В конце XVI ст. двухсотлетнее господство Поляк в Сквире и Сквирском уделе — заканчивается. Попытки последнего поляка закрепить за собой Сквиру в 1568 году, на основании скопированных в коронной канцелярии грамот-привилегий 1390 и 1455 годах, были провалены безвозвратно.

        В 1615 году Сквиру прировняли к статусу слобод. Её жители освобождались на 30 лет от всяких налогов и повинностей. Эти привилегии стали привлекать сюда переселенцев и прочий народ. В 1616 году в Сквире насчитывалось всего 30 дымов. Принимая ко вниманию, что в одной семье в среднем было 6-7 членов, можно считать, что численность населения городка не превышала 200 человек.

        В начале XVII ст. городу было присвоено магдебурзкое право,  что привело к активному развитию ремесла и торговли. Городом управлял магистрар.

       В 30—40-х годах в городе отстраивается замок.  Об этом можно судить на основании оригинальных карт, которые были составлены французским инженером  фортификатором Бипланом, который с 1630 по 1648 года находился на службе польского правительства. В 1648 —1650 годах он опубликовывает их в Франции. На одной из них были нанесены городки Фастов, Трилесы, Романов, Таборов, Паволоч, Сквира, Антоновия, Береза, Володарка, Тэтиев и другие.

        Во время освободительной войны украинского народа 1648-1654 гг. и до 1677 г. Сквира - сотенный городок Белоцерковского, а со временем Паволоцкого полка.

        С 80-х лет XVII ст. до 1795 г. Сквира - обычный казенный городок. В 1795 г. город - центр уезда Киевской губернии. Сквирщина (Сквирский уезд, который существовал до 1923 г.) в настоящее время включала в себя не только территорию нынешнего Сквирского района, а и ряд населенных пунктов Володарского, Белоцерковского, Фастовского районов Киевской области, Погребищанского района Винницкой области, Попельнянского и Ружинского районов Житомирской области.

        История Сквирщини неразрывна с историей украинского народа. Много выдающихся событий состоялось на ее землях. Со Сквирщиной тесно связаны жизни, творчество многих выдающихся деятелей науки и культуры Украины. Здесь начал свой трудовой и творческий путь молодой М.Т. Рыльский - в будущем выдающийся украинский поэт, переводчик и общественный деятель, академик. С неподдельной теплотой упоминал поэт этот город через много лет:

Уклін тобі, зеленокудра Сквиро,
поет сивоволосий посила.

        На Сквирщине родился, провел детские и юношеские года Николай Зарудный - известный украинский писатель и драматург. Здесь прожил длинную творческую жизнь народный селекционер, лауреат Государственной премии Й.Я. Магомет, известный в республике скульптор К.В. Дидэнко.